Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая, что именно Андрей виновен в его нынешнем положении. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и получить долгожданное разрешение.
Однако Андрей понимает, что одного лишь факта работы в колонии недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, особенно учитывая, что когда-то он сам отказался от карьеры педагога. Чтобы доказать, что его возвращение к преподаванию – не просто временная уловка, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе. Таким образом, его дни разделяются между двумя совершенно разными мирами: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, а вечерами проводит уроки для заключенных, многие из которых скептически относятся к образованию и авторитету учителя. Постепенно Андрей осознает, что риски и вызовы в обеих школах порой одинаково велики, и вопрос о том, где работать безопаснее – среди трудных подростков или за решеткой, – становится все менее очевидным, погружая его в глубокие размышления о смысле преподавания, ответственности и семейных ценностях.